Phenylpropanderivate - Biogenese
Ausgangsverbindungen der nur in pflanzlichen Organismen ablaufenden Biogenese sind D-Erythrose-4-phosphat und Phosphoenolpyruvat. Der erste Schritt der Biogenese besteht in der Reaktion der Aldehydgruppe von D-Erythrose-4-Phosphat mit der Methylengruppe des Phosphoenolpyruvats zum 3-Desoxy-D-arabinoheptulonsäure-7-phosphat. Dieses zyklisiert zur 5-Dehydrochinasäure, aus der durch Wasserabspaltung 5-Dehydroshikimisäure gebildet wird. Reduktion der Carbonylgruppe ergibt Shikimisäure, zentrales Zwischenprodukt der Biogenese (nach dieser Verbindung bezeichnet man den Biogeneseweg auch als Shikimisäureweg). Nach Phosphorylierung in Position 5 wird in an die Hydroxylgruppe in Position 3 Phosphoenolpyruvat gebunden, woraus das 3-Enolpyruvylshikimisäure-5-phosphat hervorgeht. Nach Abspaltung von Phosphorsäure und Wasser sowie Verschiebung der Doppelbindung(en) entsteht Chorisminsäure, aus welcher durch Wanderung des Propen-2-ol-säurerestes die Prephensäure gebildet wird.
An dieser Stelle teilt sich der Biogeneseweg in zwei Richtungen: Zum einen decarboxyliert die Prephensäure unter gleichzeitiger Dehydrierung des Ringes in p-Hydroxyphenylbrenztraubensäure. Wird zuvor die Hydroxylgruppe abgespalten, entsteht Phenylbrenztraubensäure, die durch reduktive Aminierung die Aminosäure L-Phenylalanin liefert. Aus p-Hydroxyphenylbrenztraubensäure kann durch reduktive Aminierung L-Tyrosin gebildet werden. In höheren Pflanzen erfolgt die Biogenese dieser Aminosäure jedoch auf dem zweiten Weg, für den Prephensäure die Ausgangsverbindung darstellt. In diesem Fall erfolgt die reduktive Aminierung als erster Schritt. Dabei bildet sich Arogensäure, die auch als L-Praetyrosin bezeichnet wird. Abspaltung der Carboxylgruppe und Dehydrierung (und Abspaltung der Hydroxylgruppe) liefern L-Tyrosin (bzw. L-Phenylalanin).