Lignane

Lignane

Dimere von Phenylpropanderivaten, die über das C-2 der Propanseitenkette miteinander verbunden sind (2,2'-Verknüpfung; Lignane im engeren Sinne oder Neolignane)

neben der C2-C2'-Bindung können die Grundkörper durch verschiedene weitere C-C- oder C-O-C-Bindungen verknüpft sein, wodurch Lignane eingeteilt werden können:

#	Dibenzylbutane (z. B. Guajaretsäure und meso-Nordihydroguajaretsäure)
#	Dibenzylbutyrolactone [= Lignanolide; davon abgeleitet: Aryltetraline mit zusätzlicher C-C-Bindung zwischen C-2 im aromatischen Ring und C1' der Seitenkette des zweiten Phenylpropankörpers (Podophyllotoxine)]
#	Tetrahydrofuranlignane (z. B. Sesamin, Cubebin)

Eigenschaften:

-	meist farblose, kristalline, schwer flüchtige Verbindungen ohne Geruch und auffallendem Geschmack (Ausnahme: Podophyllumlignane)
-	je nach Substituentsmuster unterschiedliche Polarität und damit variierende Löslichkeit

Biogenese/Entstehung:

-	wahrscheinlich durch oxidative Kupplung von zwei Phenylpropanderivaten mit radikalischem Mechanismus
-	neben der 2,2'-Bindung im Zuge der Stabilisierung des Systems Ausbildung weiterer C-C und C-O-C-Bindungen möglich, die zu o. g. Typen führt